纵横两岸文坛与政界的李敖，在3月18日(周日)病逝于台北市荣总医院，享寿82岁。台北“荣总”医院的说明稿表示，李敖三年前被诊断为脑干肿瘤后度过难关。去年10月又因肺炎入院，治疗后情况有所稳定，但从今年1月底起病情恶化，于3月18日上午离世。
　　李敖的儿子李戡周日在脸书上说：“关于我父亲之后的安排，一切遵照他的意愿和他的一贯作风，不举行任何活动，一切从简。”

　　“继承五四精神”
　　李敖的过世引发两岸各界的哀悼。李敖的挚友，曾担任过立委与民进党文宣部主任的资深媒体人陈文茜回忆到：“从五四运动以来，中国人就尝试民主、开放、争自由的普世价值。李敖一直就是位继承五四精神的中国当代知识分子”。
　　台湾民进党总召柯建铭说：“李敖是老同事、老友，他离开是离苦得乐，人世间本来就是很苦的，离开也许是海阔天空”。曾与李敖共事的前国民党立委蔡正元则表示：“很难过，李敖的一生思考模式突出，经常有很玩味却让人深思的言语。他留下了深刻的历史记忆”。
　　李敖一生被认为性格激进，爱骂人也爱告人，曾与不少文化、政治、演艺圈名人对簿公堂。虽然官司大多没告成，但他认为“打官司不在结果、在于过程”。
　　有中国大陆网友表示“人生的遗憾就是没有像李敖般的朋友”，也有网友感佩他“战斗般的一生”。台湾网友则表示：“一生争议多，但仍欣赏他”、“蹲过政治黑牢、文学地位不用质疑的宗师”。

　　“自小天生反骨”
　　李敖出生于1935年当时的“满洲国”哈尔滨，1949年时随著父母撤退来台。虽然就读于台湾的中学，但对于当时学校体制不适应，无论是高中与大学，李敖都没有完成学业。
　　然而，李敖对吸收知识相当热衷，不仅孜孜不倦，对于时事的看法也相当尖锐。26岁时成为自由主义文化刊物《文星》的主编后，李敖开始勤于发表文章，主要大谈当代自由主义与现代思维的西化。
　　1960与70年代，是李敖在文学界的活跃期，一路升到杂志主编。台湾资深媒体人王健壮回忆：“60年代台湾戒严时，反对国民党政府的两家媒体：自由中国和文星杂志分别走政治与文化思想路线，与国民党对抗。李敖作为文星杂志的主编，对整个60、70年代成长的世代都有很大的启蒙意义。”
　　强烈的批判精神和希望通过引介西洋文化颠覆和改造传统文化，让李敖作品给了60、70年代的台湾社会很重要的养分。只是在文笔愈过于尖锐之下，李敖的作品成为戒严时期国民党的“禁品”。被禁之于，他的文章却也成为当时许多党外(非国民党)民主与台独运动人士的精神食粮。

　　“曾锒铛入狱”
　　奉行自由主义与人权价值的李敖，不满蒋介石政权的独裁，不只常常写文章评论时政，也私下帮忙台湾独派人士逃亡。李敖在1971年被国民党当局以“台独”罪名逮补入狱，直到1976年因蒋介石逝世才被特赦。
　　陈文茜回忆，1982年时她23岁，担任《中国时报》主编认识李敖，他投了一篇“传统下的独白”文章。陈文茜说：“登了之后，警总(警备总司令部)就来查了，直接要求不得刊登他的文章”。一直要到台湾1987年解严之后，李敖的所有作品才算“全数解禁”。正好中国大陆在80年代末期民主自由思潮高涨，李敖的作品也慢慢流传至中国大陆，得到不少知识分子好评。
　　然而伴随解严，李敖的文学影响同时逐渐式微。王健壮说：“台湾开放后，李敖的声音就不那么稀少了，因此他的影响力不能与之前比”。加上李敖政治倾向一直是“两岸统一”，与独派人士风格截然不同。特异独行的言论让他愈来有如"孤鸟"般。

　　“突然老年从政”
　　于是乎，李敖在65岁的2000年，首次代表新党参选大选。大胆投入政界外，也表明要跟中共“和平谈判”，甚至一起讨论“新的中国国号”。不过新党与他的极统立场不受到台湾民众买单，李敖得票率0.13%，仅16782票，至今仍是台湾的最低纪录。
　　李敖于2004年再度“无党籍”参选立委，并且终于3万多选票，入主台湾立法院。李敖也将其感直敢言的风格，完全搬到议会殿堂。
　　柯建铭回忆，有次立法院召开程序委员会，李敖居然头戴防毒面具，手持催泪弹想进场，让不少立委赶紧走避。李敖也自认性命常受到威胁，自聘保鑣外，手上还随时准备小刀防身。然而，对于“特殊问政”，蔡正元则说：“李敖是常对政府既有政策提出另一个轴向思考罢了。让大家从另一个角度看问题，可能不是我们一般人可以立刻领会。很多质询常让政府官员无法招架，甚至哑然失笑”。

　　“风靡中国大陆”
　　虽然与台湾的政治氛围格格不入，但是李敖在中国大陆人气，在2000年代后水涨船高。2005年，李敖首次展开“神州文化之旅”，在北京与上海的北大、清华和复旦三大名校演讲，却也让主办单位虚惊一场。
　　“他在北京大学演讲时，直接拿出他的禁书，大谈言论自由，谈胡适的精神。所有北大的书记脸都绿掉了”。陈文茜回忆这起中国行。
　　李敖在北大谈“在宪法的旗帜下争取自由的理念”，提倡言论自由时将其比喻成A片，说开放了反而没事。
　　晚年的李敖，资深媒体人王健壮评论是个“寂寞”之人。陈文茜也认为：“李敖这一生真的很寂寞，老年又看到民主倒退、民粹崛起。能维持自由信仰的人真的很少”，感嘆：“这个世界不配拥有他”。
　　蔡正元认为，私底下的李敖很喜欢沟通跟聆听，意见不同也不会吵架。他笑说：“我曾跟李敖说你有三种人格，文笔上、谈话中与私底下的三种人格，他自己听了都笑了”。
　　纵使政治立场不同，柯建铭也认为李敖相当尊重不同政治立场，只要敢做敢为。“我去过他家好几次，书架、地板全都是书。批判中也带有感情，玩世不恭”，面临政治上的“好前辈”离世，柯建铭说：“可惜，一代典范人物，往后也不会有这样的人了”。