宋楚瑜在政坛打滚多年,自称“最骨力的欧吉桑”,三度参与台湾地区领导人、副领导人选举,皆以落选告终。
2000年,宋楚瑜争取国民党候选人提名,跟李登辉、连战闹翻,自行脱党,成立新台湾人服务团队,其后与长庚医学大学校长张昭雄搭档。与民进党参选人陈水扁、吕秀莲,国民党连战、萧万长各霸一方,宋楚瑜拿下466万余票、得票率36.84%,以第二高票之姿,败给民进党陈水扁的497万余票、得票率39.3%。
2004年,连战与宋楚瑜连手参选,最后以644万余票、得票率49.89%的些微差距,败给陈水扁和吕秀莲的6,47万、得票率50.11%。
2011年宋楚瑜以亲民党身份再次参选,猛攻蓝绿阵营,以民生为主要诉求,但最终只拿下369588票、得票率2.77%,败给马英九的689万票和民进党蔡英文的609万票。
针对宋楚瑜参选,台国民党元老、“爆料天王”邱毅表示,宋楚瑜参选就是“保送”蔡英文。
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