作为政治人物的丘吉尔，性格扑朔迷离，因此成为心理分析专家的最佳挑战样本。英国著名精神科医生安东尼‧斯托尔在《丘吉尔的黑狗》中从忧郁症入手，剖析了丘吉尔的复杂性格。不过最近英国问世的一本新书《文艺丘吉尔》的作者乔纳森‧罗斯从丘吉尔的书架入手，通过他的阅读、写作来考察书籍对他产生的影响。
　　丘吉尔的小说处女作(也是唯一一部小说)《萨弗罗拉》(Savrola)写一个演说家兼革命家用杰出的演讲术打败了一个中欧国家的邪恶独裁者。此书出版于1900年，没有获得预期的成功，但评论普遍认为原型就是他自己。故事从主人公的书房开始写起，四壁图书，环绕著他的是吉本、麦考莱、柏拉图和圣西门。若分析丘吉尔的文字风格，这书房的安排绝对是夫子自道。写下不朽巨著《罗马帝国衰亡史》的吉本是丘吉尔全力模仿的对象，吉本才华横溢，行文典雅，不偏于己见，秉笔直书;英国政治家、史家麦考莱对丘吉尔也影响至深，他善用文字的魔力说服读者，而丘吉尔的文采之雄辩有目共睹。
　　乔纳森‧罗斯认为这本小说极差，但“烂书往往会有别开生面的启发”，比如历史学家往往绞尽脑汁去解释为何丘吉尔在那么多事情上犯糊涂，却从一开始就看穿了希特勒的真面目，大概是因为希特勒特别像他多年前想像出来的独裁者。当然换句话说，如果希勒特想到好好研究一下丘吉尔的小说，也许就能更深入地了解对手的好斗性格，采取更迂迴的战术可能更有胜算。1953年的诺贝尔文学奖颁给丘吉尔，倒不是因为他那些赚稿费的报刊文字或是小说质量有多高，而是因为他将文字和演讲的力量用到极致，真正影响了人类历史的进程。
　　丘吉尔从小喜欢科学，在哈罗公学读书时其他课不怎么好，科学课倒是名列前茅。这种爱好一直延伸到阅读上，他喜欢科幻作家赫伯特‧乔治‧威尔斯(H.G.Wells)的小说，他读过《当睡者醒来时》《时光机器》和《隐形人》，还一直与威尔斯通信，他曾告诉威尔斯——坦克的想法就是从他小说里写到的“陆地装甲舰”来的。
的确，一战时担任海军大臣的丘吉尔将对科技的兴趣全部施展在了武器上(比如坦克、雷达、浮动码头)，而对医药、营养、卫生或是宇宙飞行之类的话题没有威尔斯那么著迷。
　　罗斯还认为，一战中丘吉尔极力促成“反破坏安全机制”，这种对间谍的恐慌，多半是因为他读了太多的烂小说。