第一个代表——西门庆。西门庆虽然是个虚构的文学人物，但意外地在两部不同的古典文学名着中出现了他的身影。这两部着名的小说，就是《水浒传》和《金瓶梅》。用现在的话来说，《金瓶梅》中的西门庆形象，是对《水浒传》中的西门庆的恶搞。西门庆是个富二代，“富而优则仕。”仗着富家大官人的身份，西门庆理所当然的做起了Playboy的代言人，在这一点上，无论是《水浒传》的作者还是《金瓶梅》的作者，都没有异议。区别在於，《水浒传》中的西门庆，“偷鸡不成蚀条命”。而《金瓶梅》中的西门庆，偷鸡吃鸡，偷人吃人，顺利地做起了一个典型的成功者。
第二个代表——贾宝玉。贾宝玉是个着名的官二代。是《红楼梦》的男主角。按照权力世袭的中国优良传统，贾宝玉本来也应该攻读八股文，科举出仕，然後做一个官老爷。但贾宝玉的兴趣，却是做一个前无古人的Playboy，整天在脂粉队里厮混。但同样是Playboy，贾宝玉和西门庆是有区别的，西门大官人的Playboy是肉慾的，贾宝玉是精神。因此，贾宝玉只能够是中国文学上的另类，前无古人，後无来者，念天地之悠悠，独怆然而涕下。
第三个代表——韦小宝。韦小宝不是中国古典文学中的Playboy，而是现代文学所创造的Playboy。韦小宝的形象，出现在当代武侠小说《鹿鼎记》中。韦小宝是个典型的成功人士。他出身穷苦人家，是个如假包换的无产阶级。西门庆和贾宝玉从一生下来，就具备了做Playboy的先天优势，但韦小宝想要做一个成功的Playboy，却要靠他自己的努力，蒙瞒拐骗，见人讲人话，见鬼讲鬼话，好在韦小宝运气不错，最终完成了他远大的梦想。
照例，白手起家的韦小宝应该是最值得现今的有志青年学习的成功榜样，但韦小宝的缺点在於他虽然也有志於做一个优秀的Playboy，但他偶尔也会狠抓“斗私批修一闪念”，不如西门庆做Playboy做得彻底以及潇洒。所以，当代的Playboy们，学习西门庆者众多，学习韦小宝者了了，学习贾宝玉者没有。这恐怕是因为，西门庆的腐败最彻底、最奔放、最随心所欲。
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